Alcoholes-Fenoles y Éteres

ALCOHOLES

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.   2-butanol o butan-2-ol (Normas IUPAC 1993)     Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.  1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-triol o glicerina     Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.   3-hidroxi-4-metilpentanal Tipos de alcoholes La palabra alcohol alude a aquellos compuestos químicos que sean el resultado de la sustitución de átomos de hidrógeno por grupos hidroxilos en los hidrocarburos, ya sean saturados o no. Dentro de la química se habla de los siguientes tipos de alcohol: Metanol: también conocido bajo el nombre de alcohol metílico o de quemar presenta la siguiente fórmula química: CH3OH y se caracteriza por presentar una estructura química próxima a la del agua. En estado natural, este alcohol es incoloro, líquido y con sabor y olor frutal. Además, es inflamable y sumamente tóxico. Si se lo mezcla con aire, puede originar combustibles con elevado poder calorífico. Es a partir de este compuesto que se obtienen el metano y el formol. Su obtención proviene de la síntesis de hidrógeno y monóxido de carbono por medio de procesos catalíticos. Para realizar estos procedimientos se utilizan elevadas presiones y temperaturas. Etanol: también conocido bajo el nombre de alcohol etílico o simplemente alcohol, se caracteriza por ser líquido, incoloro y con gusto a quemado. Su fórmula química es H3C-CH2-OH y es el alcohol utilizado para la producción de bebidas alcohólicas tales como el vino, la sidra y el brandy, entre otras. Para la obtención del etanol, sin presencia de agua, se recurre a procesos de destilación azeotrópicas en ciclohexano o benceno. Además de ser utilizado en la producción de bebidas alcohólicas, el etanol es requerido en el ámbito de la industria química, farmacéutica e industrial. También, es usado para combustibles domésticos e incluso industriales. Hay que tener en cuenta que su consumo afecta a la coordinación de los miembros del cuerpo, a la visión y también puede ocasionar somnolencia, mareos y euforia. Butanol: también conocido bajo el nombre de alcohol butílico, este compuesto orgánico se caracteriza  por encontrarse en estado líquido, ser incoloro, poseer un aroma particular. Además, es muy inflamable y soluble en agua. Su fórmula química es H3C-(CH2)3-OH y se lo utiliza para síntesis orgánicas de ésteres disolventes, en coloraciones, también es usado como disolvente, como agente deshidratante y para la producción de detergente, entre otras cosas. El butanol es obtenido a partir de trietil aluminio y del óxido de etileno. En caso de ser inhalado, puede ocasionar anestesia, tos, sueño, dificultades en la respiración y aturdimiento. Si llega a entrar en contacto con la piel o con los ojos ocasiona irritación. Octanol: éste se encuentra naturalmente en aceites esenciales en forma de ésteres. Se lo usa principalmente para la producción de ésteres que son requeridos para generar sabores y en el área de perfumería, también es utilizado en el ámbito de la medicina para la realización de experimentos. Su fórmula química es CH3(CH2)7OH NOMENCLATURA -ol Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.   Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.                      LOS FENOLES:  son compuestos químicos llamados aromáticos. Las sustancias provienen de los alcoholes aromáticos. Existen varios tipos de fenoles: los ácido-fenoles, las flavonas, los taninos y los antocianos. Si una sustancia posee más de un fenolla denominamos polifenol Fenoles – Nomenclatura y ejemplos 1 Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales. Algunos ejemplos importantes: Fenol Comun Ácido carbólico Hidroxi Benzeno 1,2 dihidroxi benzeno Orto-Dihidroxi benzeno Catecol Pirocatecol 1,3 Dihidroxi benzeno Meda dihidroxi benzeno Resorcinol 1,4 dihidroxi benzeno Para-Dihidroxi benzeno Hidroquinona 2 hidroxi tolueno Orto-hidroxi tolueno Orto-cresol 3 hidroxi tolueno Meta-hidroxi tolueno Meta-cresol 4 hidroxi tolueno Para-hidroxi tolueno Para-cresol α naftol α hidroxi naftaleno Obs. Tres hidroxilas también propician tres isómeros: pirogalol, floroglucinol y oxiidroquinona Propiedades Físicas Los fenoles más simples son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y punto de ebullición elevado, debido al enlace de las moléculas unas a las otras, por enlaces de hidrógeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y característico. Son tóxicos y tienen acción cáustica sobre la piel. A menos que exista en la molécula algún grupo susceptible de producir color, los fenoles son incoloros. Se oxidan fácilmente, con las aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos de oxidación coloreados. La comparación de las propiedades físicas de los nitrofenoles isómeros hace resaltar un aspecto importante, veamos: isómero PE (a 70 mmHg) solubilidad volatilidad en vapor de agua orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O Volátil en vapor de agua meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O No volátil en vapor de agua para-nitrofenol Se descompone 1,69 g /100g de H2O No volátil en vapor de agua Notamos que el orto-nitrofenol tiene un punto de ebullición bastante más bajo y mucho menor solubilidad en agua que los otros isómeros, además de ser el único fácilmente destilable en corriente de vapor de agua. ¿Cómo se explica estas diferencias? Consideremos primeramente los isómeros meta y para. Ellos tienen puntos de ebullición más elevados debido a la existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares. La solubilidad más elevada se debe a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. La destilación en corriente de vapor, depende de la sustancia presentar apreciable presión de vapor a temperatura de ebullición del agua. La existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares impide la evaporación de los isómeros meta y para que, por tanto no destilan. Observándose que el hidrógeno orto-nitroferol en un modelo molecular, podemos ver claramente que la pequeña distancia de los grupos NO2 y OH y sus disposiciones en el anillo favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares, o sea, un puente de hidrógeno dentro de la molécula. En este isómero, por tanto, los enlaces de hidrógeno intramoleculares toman el lugar de los enlaces de hidrógeno intermoleculares. Métodos de obtención Muchos fenoles simples como el fenol común, los naftoles y los cresoles pueden ser obtenidos directamente del alquitrán de la hulla. Por ello en laboratorio, las reacciones generalmente objetivan la producción de fenoles con estructuras más complejas. Propiedades químicas Los fenoles tienen carácter relativamente ácido, sin embargo, menos ácido que los ácidos carboxílicos. Los fenoles pueden ser fácilmente diferenciados de los alcoholes por medio de algunos test simples de laboratorio. Sales Fenoles Como ya fue dicho, los fenoles son compuestos relativamente ácidos y pueden ser convertidos en las respectivas sales por soluciones acuosas de hidróxidos. Estas sales son conocidas como fenóxidos o fenolatos. Como sería de esperarse los fenoles y sus sales tienen características opuestas cuanto a la solubilidad: las sales son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. La fuerza ácida de los fenoles y la solubilidad de las respectivas sales en agua pueden utilizarse tanto en análisis cuanto en separaciones. Una sustancia insoluble en agua, solubilizada por soluciones acuosas de hidróxido, pero no por soluciones acuosas de bicarbonato, tiene, en virtud de ser más ácida que el agua, pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos; la mayoría de los compuestos en este escalón de acidez son fenoles. Con base en la solubilidad en medio alcalino, pueden separarse los fenoles de los compuestos no ácidos por medio de la insolubilidad en bicarbonato es posible separarlos de los ácidos carboxílicos. Aplicaciones de los Fenoles Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como: Desinfectantes (fenoles y cresoles) Preparación de resinas y polímeros Preparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos. Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos. Entre los dihidroxifenoles, la hidroquinona es la más importante. A partir de ella se producen las quinonas, que son compuestos coloreados, variando desde el amarillo al rojo. No presentan carácter aromático, siendo fuertemente insaturadas. La acción reductora de la hidroquinona, que a temperatura ambiente actúa con gran rapidez sobre las sales de plata, hace de ella un excelente revelador fotográfico de largo uso. En fin, numerosos derivados de los fenoles están difundidos en toda la naturaleza. Entre estos el eugenol y el isoeugenol, que constituyen esencias del clavo y nuez moscada.                          Éter (química) Concepto: Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonado NOMENCLATURA. Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.